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2005年7月杰拉德跟利物浦俱乐部的合约谈判陷入僵局时，切尔西曾以破英国纪录的三千二百万英镑的转会费抢签杰拉德，但在2005年7月8日杰拉德在队友杰米·卡拉格身边签署了一份与利物浦为期四年的新合约。2005年8月25日杰拉德被欧洲足联评为2004-2005赛季欧洲冠军联赛最有价值球员，亦入选法国体育报章l'eipe的金球奖候选名单，获得第二名仅排在巴塞罗那的罗纳尔迪尼奥之后，而在英格兰队友兰帕德之前。



2005-2006赛季杰拉德无论在中前卫还是右前卫位置上都有出色的发挥，共攻破对手球门二十三次，首度成为利物浦最佳射手。2006年4月杰拉德成为1988年的班尼斯之后，首位当选pfa年度最佳的利物浦球员。2006年5月13日在对阵西汉姆联的足总杯决赛中，杰拉德梅开二度帮助球队夺得2005-2006赛季英格兰足总杯的冠军，杰拉德成为2005-2006赛季唯一一位在足总杯、联赛杯、联盟杯和欧冠决赛都取得进球的球员。2006年8月14日杰拉德与利物浦队友夺得2006-2007赛季的首个冠军，以二比一击败切尔西赢得英格兰社区盾杯冠军。