罗·伊万·加图索组成AC米兰的中场中路。



2002-03赛季皮尔洛正式出现于球队后腰位置上，安帅经典的四个十号同时出场的阵型正是以皮尔洛为中心，他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰，皮尔洛也在这个赛季获得了中场节拍器的绰号，这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球九十次，是所有意甲球员中最多的。2002-03赛季皮尔洛带领AC米兰赢得欧洲冠军联赛以及意大利杯。2003-04赛季皮尔洛助球队赢得意甲联赛冠军，自此他成为AC米兰的中场核心，他与加图索更被认为是世界最佳的中场组合。



2011年5月18日皮尔洛在三十二岁生日的前一天宣布告别AC米兰，没有选择续约，告别十载的红黑生涯，2011年5月25日，尤文图斯通过其官方网站宣布球队与皮尔洛签约三年。



经过三个小时两部分的测试，皮尔洛顺利通过了斑马军团的体检，皮尔洛也完成了从米兰球员到尤文球员的过渡。



2011-12赛季是皮尔洛加盟尤文图斯的首个赛季，虽然整个赛季皮尔洛只为球队出场17次，但随队夺得该赛季的意大利甲级联赛的冠军头衔，继在AC米兰后第第三次加冕意甲联赛冠军。